Van Dien nasceu e cresceu em Milton, na Flórida, o filho de uma professora aposentada e de Casper Van Dien Robert, Sr., um aposentado da Marinha dos EUA Comandante e piloto de caça. Há uma longa tradição militar na família Van Dien é. Além de seu pai, seu avô era um fuzileiro naval durante a Segunda Guerra Mundial. Van Dien é um descendente de uma antiga família holandesa há muito estabelecidos na área de Nova York; sua herança inclui outros americanos Sueco, Francês, Inglês e nativo.
Movendo-se para Los Angeles, Van Dien conseguiu um número de pequenos papéis em várias séries de televisão e filmes. Duas quebras no início eram papéis recorrentes sobre a novela diurna ópera One Life to Live e do horário nobre drama de Beverly Hills, 90210. Interessados em expandir seus talentos atuando, Van Dien teve um pequeno papel na franquia de videogame, Wing Commander IV.
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